Thời thơ ấu và sự khởi đầu của một sự nghiệp chính trị

Jan là con trai thứ ba của Vua Ba Lan Casimir IV Jagiellon, với Elisabeth của Áo, con gái của Albert II của Đức. Năm 1467, khi còn là hoàng tử vị thành niên, Jan Olbracht được học nhiều kiến thức khoa học mới từ sự dạy dỗ của thầy Jan Długosz. Chàng thanh niên Jan Olbracht chịu ảnh hưởng bởi nhà nhân văn người Ý Filip Kallimach, người đã trở thành bạn của Jan về sau này. Jan liên tục chứng tỏ sự vượt trội của bản thân khi học rất giỏi tiếng Latinh, làm quen với những thành tựu văn hóa mới ở châu Âu thời Trung cổ và thời kỳ Phục hưng. Ông đã hoàn thành giáo dục của mình khoảng năm 1474 và bắt đầu hoạt động chính trị bên cạnh cha mình, người đã hướng dẫn Jan tham gia các cuộc chiến tranh xâm lược và hoạt động nghị viện.

Khi còn là hoàng tử, ông đã chứng tỏ sự vượt trội của bản thân qua chiến thắng vẻ vang đối với quân Tatars tại Kopersztyn (1487)

Chiến đấu cho ngai vàng Hungary

Sau cái chết bất ngờ của vua Hungaria Mátyás Corvin năm 1490, Jan Olbracht và anh trai của ông là Władysław, vua của Bohemia, đã tranh giành ngai vàng Hungary. Cả anh trai Casimir và một số quý tộc Hungaria cũng ngấp nghè ngai vàng vua Hungaria. Năm 1490, quý tộc người Hungary đã tuyên bố Jan là Vua Hungary tại hội nghị Rákos. Nhưng một số quý tộc lại bầu Władysław làm vua, dẫn đến cuộc xung đột giữa hai anh em. Tháng 2/1491, Jan cố gắng đem quân bao vây thành Košice nhưng bất thành. Một trận thư hùng giữa hai anh em diễn ra ngay thành Košice: mở đầu trận, bộ binh Czech và Hungary phối hợp với quân trong thành mở cuộc tấn công vào quân Ba Lan. Quân Ba Lan bị bất ngờ nên không kịp chống cự, đã phải rút lui và phản công quân đối phương trong điều kiện đang có tuyết rơi trắng xóa[1].

Ngày 20/2/1491, hiệp ước hòa bình của hai anh em được ký kết tại Košice. Theo hiệp ước, Jan được anh trai phong làm lãnh đạo xứ hạ Silesia, kế thừa đất công quốc Głogów. Nhưng khi biết anh cả đang bị bệnh, Jan chuẩn bị âm mưu cướp ngôi vua Hungaria. Ông thậm chí còn phớt lờ sự phản đối của cha mình, người đã ra lệnh cho ông trở về Ba Lan. Cuối cùng Jan Olbracht đã bị đánh bại trong trận Prešov (tháng 1 năm 1492). Sau khi chiếm được thành phố, Jan Olbracht bị Władysław bắt làm tù binh. Tuy nhiên, anh trai đã đón nhận Jan một cách hiếu khách, và cuối cùng đã đưa người em trai bướng bỉnh trở về Ba Lan. Trước khi về nước, ông anh cả Władysław đề nghị cha mình cử Jan Olbracht làm công tước Głogów - đất này đến năm 1498 thì được em trai là Sigismund kế tục.